ยกตัวอย่างปี 2557 ยอดขายสารกำจัดวัชพืชอะริล็อกซีฟีนอกซีโพรพิโอเนตทั่วโลกอยู่ที่ 1.217 พันล้านดอลลาร์สหรัฐ คิดเป็น 4.6% ของตลาดสารกำจัดวัชพืชทั่วโลกที่มีมูลค่า 26,440 พันล้านดอลลาร์สหรัฐ และ 1.9% ของตลาดสารกำจัดศัตรูพืชทั่วโลกที่มีมูลค่า 63,212 พันล้านดอลลาร์สหรัฐ ถึงแม้ว่าสารกำจัดวัชพืชอะริล็อกซีฟีนอกซีโพรพิโอเนตจะไม่ดีเท่าสารกำจัดวัชพืชอย่างกรดอะมิโนและซัลโฟนิลยูเรีย แต่ก็มีบทบาทสำคัญในตลาดสารกำจัดวัชพืช (อยู่ในอันดับที่ 6 ของยอดขายทั่วโลก)
สารกำจัดวัชพืชอะริลอกซีฟีนอกซีโพรพิโอเนต (APP) ส่วนใหญ่ใช้เพื่อควบคุมวัชพืชประเภทหญ้า ค้นพบในช่วงทศวรรษ 1960 เมื่อบริษัท Hoechst (เยอรมนี) แทนที่หมู่ฟีนิลในโครงสร้าง 2,4-D ด้วยไดฟีนิลอีเทอร์ และพัฒนาสารกำจัดวัชพืชกรดอะริลอกซีฟีนอกซีโพรพิโอนิกรุ่นแรก “หญ้าหลิง” ในปี 1971 พบว่าโครงสร้างวงแหวนหลักประกอบด้วย A และ B สารกำจัดวัชพืชประเภทนี้รุ่นต่อๆ มาได้รับการดัดแปลงโดยอาศัยโครงสร้างวงแหวนเบนซีน A ด้านหนึ่งเป็นวงแหวนเฮเทอโรไซคลิกหรือวงแหวนฟิวชัน และนำหมู่ออกฤทธิ์ เช่น อะตอม F เข้าไปในวงแหวน ส่งผลให้ผลิตภัณฑ์ต่างๆ มีฤทธิ์สูงขึ้น สารกำจัดวัชพืชชนิดนี้มีความจำเพาะเจาะจงมากขึ้น
โครงสร้างสารกำจัดวัชพืช APP
ประวัติการพัฒนาของสารกำจัดวัชพืชกรดโพรพิโอนิก
กลไกการออกฤทธิ์
สารกำจัดวัชพืชกรด Aryloxyphenoxypropionic เป็นสารยับยั้งการทำงานของ acetyl-CoA Carboxylase (ACCase) เป็นหลัก โดยยับยั้งการสังเคราะห์กรดไขมัน ส่งผลให้มีการสังเคราะห์กรดโอเลอิก กรดไลโนเลอิก กรดไลโนเลนิก และกระบวนการของชั้นขี้ผึ้งและคิวติเคิลถูกปิดกั้น ส่งผลให้โครงสร้างเยื่อหุ้มพืชถูกทำลายอย่างรวดเร็ว เพิ่มการซึมผ่าน และท้ายที่สุดพืชก็ตาย
คุณลักษณะของประสิทธิภาพสูง ความเป็นพิษต่ำ ความเลือกสรรสูง ความปลอดภัยต่อพืชผล และการย่อยสลายง่าย ส่งเสริมการพัฒนาสารกำจัดวัชพืชแบบเลือกสรรอย่างมาก
คุณสมบัติอีกประการหนึ่งของสารกำจัดวัชพืช AAP คือมีฤทธิ์ทางแสง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือมีไอโซเมอร์ต่างกันภายใต้โครงสร้างทางเคมีเดียวกัน และไอโซเมอร์ต่างกันก็มีฤทธิ์กำจัดวัชพืชต่างกัน ในบรรดาไอโซเมอร์เหล่านี้ ไอโซเมอร์ R(-) สามารถยับยั้งการทำงานของเอนไซม์เป้าหมายได้อย่างมีประสิทธิภาพ ยับยั้งการสร้างออกซินและจิบเบอเรลลินในวัชพืช และแสดงฤทธิ์กำจัดวัชพืชได้ดี ในขณะที่ไอโซเมอร์ S(+) นั้นแทบไม่มีประสิทธิภาพ ประสิทธิภาพของสารทั้งสองชนิดแตกต่างกัน 8-12 เท่า
สารกำจัดวัชพืช APP เชิงพาณิชย์โดยทั่วไปจะถูกแปรรูปเป็นเอสเทอร์ ซึ่งทำให้วัชพืชสามารถดูดซึมได้ง่ายขึ้น อย่างไรก็ตาม เอสเทอร์มักจะมีความสามารถในการละลายน้อยกว่าและการดูดซับที่แข็งแรงกว่า จึงไม่ง่ายที่จะชะล้างและดูดซึมเข้าสู่วัชพืชในดินได้ง่ายกว่า
โคลดินาฟอป-โพรพาร์กิล
Propargyl เป็นสารกำจัดวัชพืชประเภทฟีนอกซีโพรพิโอเนตที่พัฒนาโดย Ciba-Geigy ในปี พ.ศ. 2524 ชื่อทางการค้าคือ Topic และชื่อทางเคมีคือ (R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoro) -2-Pyridyloxy)propargyl propionate
โพรพาร์จิลเป็นสารกำจัดวัชพืชชนิดอะริลออกซีฟีนอกซีโพรพิโอเนตที่มีฤทธิ์ทางแสง มีส่วนผสมของฟลูออรีน ใช้สำหรับกำจัดวัชพืชประเภทอะริลออกซีฟีนอกซีโพรพิโอเนตแบบหลังงอกและใบ เพื่อควบคุมวัชพืชประเภทกรามีเนียสในไร่ข้าวสาลี ข้าวไรย์ ทริติเคล และไร่ธัญพืชอื่นๆ โดยเฉพาะต้นข้าวสาลีและต้นข้าวสาลีอ่อน มีประสิทธิภาพในการควบคุมวัชพืชที่กำจัดยาก เช่น ข้าวโอ๊ตป่า ใช้สำหรับกำจัดวัชพืชประเภทหญ้าและต้นข้าวสาลีอ่อน เช่น ข้าวโอ๊ตป่า หญ้าโอ๊ตดำ หญ้าฟ็อกซ์เทล หญ้าทุ่ง และต้นข้าวสาลีอ่อน ปริมาณการใช้ 30-60 กรัม/ตร.ม. วิธีใช้เฉพาะ: ตั้งแต่ระยะใบข้าวสาลี 2 ใบจนถึงระยะแตกกอ ให้ใช้ยาฆ่าแมลงกับวัชพืชในระยะใบ 2-8 ใบ ในฤดูหนาว ให้ใช้ไมจิ (ผงคลอเฟนาซิเตท 15%) 20-30 กรัมต่อเอเคอร์ ผงที่ละลายน้ำได้สูง 30-40 กรัม (โคลดินาฟอป-โพรพาร์จิล 15%) เติมน้ำ 15-30 กก. แล้วฉีดพ่นให้ทั่ว
กลไกการออกฤทธิ์และคุณสมบัติของโคลดินาฟอป-โพรพาร์จิล คือ สารยับยั้งอะซิติล-โคเอ คาร์บอกซิเลส และสารกำจัดวัชพืชชนิดนำไฟฟ้าในระบบ ยาจะถูกดูดซึมผ่านใบและกาบใบของพืช ลำเลียงผ่านโฟลเอม และสะสมในเนื้อเยื่อเจริญของพืช ยับยั้งสารยับยั้งอะซิติล-โคเอนไซม์ เอ คาร์บอกซิเลส โคเอนไซม์ เอ คาร์บอกซิเลส ยับยั้งการสังเคราะห์กรดไขมัน ป้องกันการเจริญเติบโตและการแบ่งตัวของเซลล์ตามปกติ และทำลายโครงสร้างที่มีไขมัน เช่น ระบบเยื่อหุ้มเซลล์ ซึ่งในที่สุดนำไปสู่การตายของพืช ระยะเวลาตั้งแต่โคลดินาฟอป-โพรพาร์จิลจนถึงการตายของวัชพืชค่อนข้างช้า โดยทั่วไปใช้เวลา 1 ถึง 3 สัปดาห์
สูตรหลักของโคลดินาฟอป-โพรพาร์จิลคือ อิมัลชันในน้ำ 8%, 15%, 20% และ 30%, ไมโครอิมัลชัน 15% และ 24%, ผงที่เปียกได้ 15% และ 20% และสารแขวนลอยน้ำมันกระจายตัว 8% และ 14% ครีม 24%
สังเคราะห์
กรด (R)-2-(p-hydroxyphenoxy)propionic เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างกรดอัลฟา-คลอโรโพรพิโอนิกกับไฮโดรควิโนน จากนั้นจึงถูกทำให้เป็นอีเทอร์ริฟายด์โดยการเติม 5-คลอโร-2,3-ไดฟลูออโรไพริดีนโดยไม่แยกตัว ภายใต้สภาวะที่กำหนด กรดจะทำปฏิกิริยากับคลอโรโพรไพน์เพื่อให้ได้โคลดินาฟอป-โพรพาร์จิล หลังจากการตกผลึก ปริมาณผลิตภัณฑ์จะสูงถึง 97% ถึง 98% และผลผลิตรวมจะสูงถึง 85%
สถานการณ์การส่งออก
ข้อมูลศุลกากรแสดงให้เห็นว่าในปี 2019 ประเทศของฉันส่งออกรวม 35.77 ล้านดอลลาร์สหรัฐ (สถิติไม่สมบูรณ์ รวมถึงการเตรียมการและยาทางเทคนิค) ในหมู่พวกเขา ประเทศผู้นำเข้าอันดับแรกคือคาซัคสถาน ซึ่งนำเข้ายาเป็นหลัก ด้วยมูลค่า 8.6515 ล้านดอลลาร์สหรัฐ รองลงมาคือรัสเซีย ด้วยการเตรียมการ มีความต้องการทั้งยาและวัตถุดิบ โดยมีปริมาณการนำเข้า 3.6481 ล้านดอลลาร์สหรัฐ อันดับสามคือเนเธอร์แลนด์ โดยมีปริมาณการนำเข้า 3.582 ล้านดอลลาร์สหรัฐ นอกจากนี้ แคนาดา อินเดีย อิสราเอล ซูดาน และประเทศอื่นๆ ยังเป็นจุดหมายปลายทางหลักของ clodinafop-propargyl อีกด้วย
ไซฮาโลฟอป-บิวทิล
ไซฮาโลฟอป-เอทิล เป็นสารกำจัดวัชพืชเฉพาะสำหรับข้าวที่พัฒนาและผลิตโดยบริษัทดาว อะโกรไซแอนซ์ ในสหรัฐอเมริกาในปี พ.ศ. 2530 นอกจากนี้ยังเป็นสารกำจัดวัชพืชกรดอะริล็อกซีฟีนอกซีคาร์บอกซิลิกชนิดเดียวที่มีความปลอดภัยสูงสำหรับข้าว ในปี พ.ศ. 2541 บริษัทดาว อะโกรไซแอนซ์ ในสหรัฐอเมริกาเป็นแห่งแรกที่จดทะเบียนสิทธิบัตรทางเทคนิคของไซฮาโลฟอปในประเทศ สิทธิบัตรหมดอายุในปี พ.ศ. 2549 และมีการจดทะเบียนในประเทศอย่างต่อเนื่อง ในปี พ.ศ. 2550 บริษัทในประเทศ (บริษัท เซี่ยงไฮ้ เซิงนง ไบโอเคมิคอล โปรดักส์ จำกัด) ได้จดทะเบียนสิทธิบัตรเป็นครั้งแรก
ชื่อทางการค้าของ Dow คือ Clincher และชื่อทางเคมีคือ (R)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]butylpropionate
ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา ผลิตภัณฑ์ Qianjin (ส่วนประกอบสำคัญ: ไซฮาโลเฟน อีซี 10%) และ Daoxi (ไซฮาโลฟอป 60 กรัม/ลิตร + เพน็อกซูแลม) ของ Dow AgroSciences ซึ่งได้รับความนิยมในตลาดจีน มีประสิทธิภาพสูงและปลอดภัย ครองตลาดสารกำจัดวัชพืชในนาข้าวหลักในประเทศของผม
ไซฮาโลฟอป-เอทิล คล้ายกับสารกำจัดวัชพืชกรดอะริล็อกซีฟีนอกซีคาร์บอกซิลิกชนิดอื่นๆ มีฤทธิ์ยับยั้งการสังเคราะห์กรดไขมันและยับยั้งเอนไซม์อะซิทิล-โคเอ คาร์บอกซิเลส (ACCase) ดูดซึมผ่านใบเป็นหลักและไม่มีฤทธิ์ในดิน ไซฮาโลฟอป-เอทิลเป็นสารออกฤทธิ์ทั่วร่างกายและดูดซึมผ่านเนื้อเยื่อพืชได้อย่างรวดเร็ว หลังจากการบำบัดทางเคมี วัชพืชจะหยุดการเจริญเติบโตทันที เปลี่ยนเป็นสีเหลืองภายใน 2-7 วัน และพืชทั้งหมดจะเน่าเปื่อยและตายภายใน 2-3 สัปดาห์
ไซฮาโลฟอป (Cyhalofop) ใช้หลังวัชพืชงอกเพื่อควบคุมวัชพืชในนาข้าว ปริมาณการใช้สำหรับข้าวเขตร้อนคือ 75-100 กรัม/ตร.ม. และสำหรับข้าวเขตอบอุ่นคือ 180-310 กรัม/ตร.ม. มีประสิทธิภาพสูงในการกำจัดวัชพืชเอ็กไคนาเซีย, สเตฟาโนทิส, ผักโขม, หญ้าแฝก, หญ้าตีนเป็ด, หญ้าตีนเป็ด, หญ้าตีนเป็ด, หญ้าตีนเป็ด, หญ้าตีนเป็ด ฯลฯ
ยกตัวอย่างการใช้ไซฮาโลฟอป-เอทิลอีซี 15% ในระยะใบ 1.5-2.5 ใบของหญ้าปากควายในนาข้าวกล้า และระยะใบ 2-3 ใบของหญ้าปากควายในนาข้าวหว่านเมล็ดโดยตรง ฉีดพ่นและพ่นละอองฝอยละเอียดให้ทั่วลำต้นและใบ ควรระบายน้ำออกก่อนฉีดพ่นยาฆ่าแมลงเพื่อให้ลำต้นและใบวัชพืชสัมผัสกับน้ำมากกว่า 2/3 ควรรดน้ำภายใน 24 ชั่วโมงถึง 72 ชั่วโมงหลังฉีดพ่นยาฆ่าแมลง และรักษาระดับน้ำให้สูง 3-5 เซนติเมตร เป็นเวลา 5-7 วัน ห้ามใช้เกินหนึ่งครั้งต่อฤดูปลูกข้าว อย่างไรก็ตาม ควรทราบว่ายานี้เป็นพิษสูงต่อสัตว์ขาปล้องในน้ำ ดังนั้นควรหลีกเลี่ยงการไหลเข้าสู่แหล่งเพาะเลี้ยงสัตว์น้ำ เมื่อผสมกับสารกำจัดวัชพืชใบกว้างบางชนิด อาจมีฤทธิ์ต้านฤทธิ์ ส่งผลให้ประสิทธิภาพของไซฮาโลฟอปลดลง
รูปแบบปริมาณยาหลัก ได้แก่: ไซฮาโลฟอป-เมทิลเข้มข้นที่สามารถอิมัลซิไฟเออร์ได้ (10%, 15%, 20%, 30%, 100 กรัม/ลิตร), ผงที่เปียกได้ไซฮาโลฟอป-เมทิล (20%), อิมัลชันในน้ำไซฮาโลฟอป-เมทิล (10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 40%), ไซฮาโลฟอป ไมโครอิมัลชัน (10%, 15%, 250 กรัม/ลิตร), น้ำมันแขวนลอยไซฮาโลฟอป (10%, 20%, 30%, 40%), น้ำมันแขวนลอยไซฮาโลฟอป-เอทิลที่กระจายตัวได้ (5%, 10%, 15%, 20%, 30%, 40%) ตัวแทนผสม ได้แก่ ออกซาโฟป-โพรพิลและเพน็อกซูเฟน สารประกอบของเอมีน ไพราโซซัลฟูรอน-เมทิล บิสไพร์เฟน ฯลฯ
เวลาโพสต์: 24 ม.ค. 2567